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qjail を使って jail を管理していると、更新もらくちんです。

freebsd-update や make world して、ホスト側のOSの更新をしたら、jail環境も更新しましょう。
やり方は簡単、まず、すべての jail を止めます。

>sudo qjail stop

次に更新かけます。

>sudo qjail update -b

すると、だーっとメッセージが出て、特に何も問題がなければ、あっという間に完了します。
時間的に余裕があれば、この際に、バックアップを取っておくと、以下で更新をかけた際に
動かなくなった時に慌てず元に戻せます。
>sudo qjail archive

ものによってはちょっと時間がかかるかもしれませんが、やっておくと戻すのが圧倒的に
楽ですので、やっておきましょう。
保存されたバックアップは /usr/jails/archive の下に jail名＋日時の形式で保存されて
います。

終わったらあとは、サービスを再開します。

>sudo qjail start

で、jail を動かした後、中に入って（あるいは外から）中のパッケージも更新しましょう。

>sudo qjail console
#pkg update
#pkg upgrade

もしくは

>sudo pkg -j update
>sudo pkg -j upgrade

で、終わります。個別に ports などで入れている場合は、都度 make しないとダメですが。
nullfs でベースシステムを共有しているため、非常に簡単で手早く更新がおわります。

なお、更新後、必ず中のサービスがきちんと動いていることを確認しましょう。
ダメだったらもとにもどすことも考えておきます。

>sudo qjail stop
>sudo qjail delete
>sudo qjail restore

で、先ほど保存しておいたバックアップに戻せます。
なにか更新処理でエラーが起きていたり見落としていたりすることが無いか確認してください。